VLC.appは通常一枚のウインドウしか開かないので複数の動画を同時に表示させることはできません。
尤も複数の動画を同時に視聴する機会はそうあるものでもないと思うので、これはこれで良いのかもしれませんが、AppleScriptを使えば複数のウインドウでの動画表示が可能となるようです。
AppleScriptをアプリケーション形式で保存
スクリプトエディタを使って複数動画の表示（再生）をするためのドロップレットを作成します。
- スクリプトエディタ（Macintosh HD/アプリケーション/ユーティリティ/スクリプトエディタ.app）を開く
- 新規書類を作成
- 以下のスクリプトを記述する（コピペOK）
- 任意の名前をつけて "アプリケーション形式" で保存する
on run
do shell script "open -n /Applications/VLC.app"
tell application "VLC" to activate
end run
on open theFiles
repeat with theFile in theFiles
do shell script "open -na /Applications/VLC.app " & quote & (POSIX path of theFile) & quote
end repeat
tell application "VLC" to activate
end open
作成したアプリケーションの保存先はどこでも構いませんが、ドロップレットとして使うのでDockにも登録しておいたほうが使い勝手は良いはずです。
あとは作成されたこのアプリケーションアイコンに動画ファイルをドロップすると再生が始まるので、追加する動画があればどんどんこのドロップレットにドロップしていってください。
もちろん複数のファイルを選択してドロップレットにまとめてドロップしてもOK。
なお、この使い方がメインとなるような場合は任意の動画ファイルの情報ウインドウを表示し、使用するアプリケーションをVLCではなく上記で作成したドロップレットに変更し全てに適用させておくと良いようです。
▶︎ How to play multiple instances of VLC - VideoLAN Wiki
5本の動画ファイルを読み込ませるとこういうことになっちゃうけどね（笑）
