ことえりの環境設定次第では丸付き数字の入力が地味に面倒……
私の場合、全角数字を使う事は殆どないのでことえりの環境設定は以下のようにしてあります。
デスクトップ右上のことえりメニューから "環境設定を表示" を選択
こうしておけばことえりの入力モードに関係なく数字は常に半角で入力されます。しかし、この設定にすると変換候補に丸付き数字が現れなくなってしまいます。
これだと半角数字を常とし、且つ丸付き数字を利用する機会が多い方にとっては少々不便かと思いますので、ことえりの "指定変換辞書" 機能を試してみて下さい。
指定変換辞書の画面はデスクトップ右上のことえりメニューから "環境設定を表示" を選択し、指定変換タブをクリックすると現れます。
この画面はわたし用にカスタマイズ済み、初期状態では中身と配列が異なる
上図では[control]キーを押しながら[2]を叩けば "関連文字に変換" するようになっていますので、丸付きの 5 を入力したい場合はキーボードの[5]を叩いた後に[control]+[2]を叩きます。
変換候補が表示されたらその中にある "⑤" を選択して下さい。
これ以外には OS X のシステム環境設定>言語とテキストにある "置き換え" を予め設定しておく……という方法もあります。
置き換え機能は事前に設定を一文字ずつ済ませておく必要がありますので、例えば OS を再インストールするなど環境のリセットを行った場合は改めて設定し直さなければなりません。他方、今回紹介した方法は OS 標準機能を使うだけですからそういう手間は一切省けます。
※ ほかにも "丸囲み数字専用の辞書" を作っておく方法もあります
丸付き数字など機種依存性の高い文字を使う是非はともかくとして、こういう文字を使う機会が多い方はお試しください。