追加自体は簡単だけど、簡単にその方法に気づけるかは別問題
OS X 10.9 Mavericks ではこれまでよりも簡単に『辞書』の追加登録が出来ます。
Mavericks ではシステム環境設定＞キーボードからことえりの設定する仕様に変わった
ここでは膨大な数の顔文字（と読み）が集積されている有名辞書である "NAD の顔文字辞書" を例に、その追加登録方法を記します。
まずは、NAD の顔文字辞書（free）をサイトからダウンロードしておきましょう。
追加に使うのは原則としてテキストファイル（らしい）
ダウンロードしたファイルを解凍すると "NADの顔文字辞書7.5" フォルダが現れ、その中に "NADの顔文字辞書7.5.txt" というファイルがあるのでこれを使います。
普通辞書形式のものでも Mavericks での登録には使えるようですがここではスルーします
ちなみに普通辞書、指定変換辞書と題されたフォルダも納められていますが、これらは OS X 10.8 Mountain Lion までのことえりの仕様で使うものです。
テキストファイルを "追加辞書" のエリアにドロップ
OS X 10.9 Mavericks のシステム環境設定を開き、キーボードパネルから "入力ソース" タブを開いたら一番したまで画面をスクロールさせてください。
『追加辞書』（冒頭の画像）と題されている枠内に "NADの顔文字辞書7.5.txt" をドラッグ＆ドロップ。ドロップと同時に読み込み処理が始まります。
読み込みが出来るのは一定の書式に則ったルールで書かれているテキストファイル
この処理ではテキスト形式のファイルから辞書形式のファイルへのコンバートが行われています。処理時間は HDD でも数秒なので、SSD なら一瞬かな（NADの顔文字辞書7.5.txt の場合）
∼/ライブラリ/Dictionaries/ にブロック形状の新しい辞書、"NADの顔文字辞書" が出現
追加する作業としては以上で終わり
あとは再ログイン、または Mac の再起動後から追加した辞書が有効になり、通常のことえりの変換候補に現れるようになります。
ただ、Mavericks からはこれまでのような "指定変換" といったものが廃止されているようで、通常の辞書と指定変換辞書をキーボードショートカットで使い分けるといったことが出来ません。
※ ただし Mountain Lion に上書きで Mavericks へアップグレードした場合、前の環境で運用していた指定変換辞書やキーボードショートカットはそのまま Mavericks に引き継がれる
また、上記操作で追加した辞書のテキスト書き出し（追加した辞書名を右クリック）することは出来ますが、ユーザ辞書の方はテキスト形式での書き出しには対応していません。
ユーザ辞書は iCloud 上にあるから……ということなのでしょうけど、バックアップという点では若干の不便さを感じます。
まとめ
辞書の追加登録はとても簡単。
でも『どうやったら辞書の登録を出来るのか』は意外と見つけにくい。
ほかにも "ことえり" 周りでは気になる点やおかしな所がいくつか見受けられるので、少しずつ改修されていくことを期待するしかないですね。
気づいたことがあったら積極的に Apple へフィードバックしてください。日本人からのフィードバックが非常に少ないので、日本語ローカルの修正対応はどうしても後回しにされがちだそうです。
