OS X 10.8 以下からのアップグレードで起きやすい現象らしい
※ 当方ではこの問題に遭遇していないため実際に解決されるかの検証が出来ません。もし下記の通り行っても問題が解決できなかった場合はご一報頂けると助かります。
Mail.app に設定していた iCloud アカウントでパスワードを記憶してくれない（毎回尋ねられる）という不具合が起きる場合があるようです。
この問題は OS X 10.8 Mountain Lion 以下から OS X 10.9 Mavericks へ上書きインストールを行った場合に見られ、OS X 10.9 Mavericks をクリーンインストールした場合には発生しないようです。
この症状がでている場合は以下に示す設定項目を確認してみて下さい。
Mail.app＞環境設定＞アカウント＞詳細
設定ウインドウの左側から iCloud アカウントを選択し、上図で示す "認証" の項目でプルダウンが［Apple トークン］になっていなければ［Apple トークン］を選択して設定を保存して下さい。
→ 変更後は一度 Mac を再起動してみた方が良いかも？
これで一度 PW を通せば次回以降は訊かれなくなる、とのことです。
www.tips-and-tricks-in-mavericks.com
蛇足：もし既に［Apple トークン］が選択されているにも関わらず問題が起きている場合は、一度違う認証方式を設定してから Mail.app を再起動し、改めて［Apple トークン］を設定し直すと変化が見られるかもしれません。確認はしていませんが、不具合対処としては常套手段のひとつなので紹介しておきます。
