macOS Catalinaにしてから（だと思う）macOS上のDropboxフォルダに入っているファイルと、Dropboxサーバ上にあるファイルとの同期に不具合が出ました。
具体的には：
- macOS Mojaveまでの環境でDropboxに放り込んだファイルは全て同期に失敗（❌マーク）が付いている
- macOS Mojaveまでの環境でDropboxに放り込んだフォルダは全て同期に成功（✅マーク）が付いている……が、その中のファイル類は❌マーク
- macOS Catalina以降にDropboxに放り込んだファイルは全て同期に成功（✅マーク）が付いている
その様子が冒頭の画像で、要はDropboxサーバ上にあるファイルとmacOS内のDropboxフォルダ内にあるファイルが「それはそれ、これはこれ」状態になっていて、例えばmacOS側でファイルの名前を変更しても、その変更がDropboxサーバ上の同じファイルに影響が及ばない、といった状態です（新規にファイルを追加することは可能）
これではDropboxの意味がないので情報を探していたらDropboxのフォーラムに答えが載っていました。
以下、その解決方法です。
Dropboxを同期し直す
Dropboxのフォーラムに示されていたを踏まえて以下に手順を紹介します。
Dropboxで管理しているファイルの容量が大きければ大きいほど復旧に時間を食うので、大容量で使用している方は時間に余裕を持って作業を始めてください。
- macOS上のDropboxフォルダに入っている全てのファイル/フォルダを外付けHDDやUSBメモリなど、別のボリュームに複製保存する（バックアップ）
- 複製が終わったら、macOSのメニューバーにあるDropboxアイコンをクリックして表示されるウインドウ右上にあるアカウントアイコンをクリック、表示されたメニューから "同期を一時停止" を選択（念のため）
- メニューバーのDropboxアイコンがグレーアウト（同期停止）したら、macOS上のDropboxフォルダを丸ごとゴミ箱へ
コレをゴミ箱へポイ（複製を保存し忘れないように） - Macを再起動（念のため）
- Macの再起動が終わると同時にDropboxの設定ウインドウが表示されると思うので必要な操作を済ませる
もし最後にこのような画面が出て来ても焦らずに……
Dropboxの無料ユーザの場合はウインドウ一番下に小さく表示されている "Dropbox Basicで続行" をクリックすればOKです。
コレでサーバー上のDropboxフォルダとの同期が始まり、macOS上のDropboxフォルダ内が同期されたファイルで徐々に埋め戻されて行きます。
対処前は❌付きだったファイルも全て✅付きになって復旧完了です。
