iTunesを起動した時に上記の警告が出た場合、一度［許可］をクリックしてしまえばそれ以降はこの警告は出なくなる……というのが正常な挙動のはずなのに、なぜか毎回確認を促されるという状況に陥る場合がまれにあります。
もし同症状に見舞われている場合は、まずはシステム環境設定のセキュリティ設定を確認してみましょう。
セキュリティとプライバシーで設定を確認
システム環境設定＞セキュリティとプライバシー を開く。
"ファイアウォール" タブを選択したら、左下のロックアイコンをクリック。管理者PWを入力してロックを解除し、［ファイアウォールオプション…］ボタンをクリック。
するとこのような画面が現れます。
もしここで、iTunes.appの設定が『外部からの接続をブロック』となっていたら、これが原因なので接続を許可する設定に変更してから［OK］ボタンをクリックして設定画面を閉じます。
接続を許可する設定なのに警告が出る
問題なのはここで上記項目が許可する設定になっているにもかかわらず、冒頭の警告が毎回出る場合。
ひとつ試してもらいたいのは上記リストに載っているiTunes.appの削除。やり方は……
- （iTunesが起動していない状態で）上記リストからiTunes.appを削除：iTunes.appをクリックで選択後［ー］ボタンをクリック
- ［OK］ボタンをクリックして設定を保存し、システム環境設定を閉じる
- iTunesの起動と終了を2〜3回試す
もしこれで警告が出なくなっていればOK。
相変わらず警告が出るようなら……
iTunes.appを再インストール
私のところでは最終的にこれで解決しました。理由は不明（汗）
Appleから最新版のiTunesをダウンロードして、上書きで構わないのでMacに再インストールするだけです。アプリケーションが置き換わるだけなので、楽曲やアプリが消滅する心配はありません。
インストールが終わったのを確認したら、改めてiTunes.appを数回起動してみてください。たぶんこれで九段（あー誤変換 orz）件の警告画面は出なくなったと思います。
