鍵を握っているのは意外なアイツ……
iPhone を Mac (iTunes.app) と接続するたびに、或は iTunes.app を起動するたびという場合もあるかもしれませんが、毎度毎度下図のダイアログが登場し……
忌々しいダイアログ？（苦笑）
その都度 Apple ID や Password を入ているにもかかわらず全然覚えてくれない時はとりあえずココ（下図）にアクセス。
これは何処にある画面かというと……
Safari 6 の環境設定からプライバシータブを選ぶと出て来る画面です。
このウインドウの冒頭に "Cookie とその他の Web サイトのデータ" という項目があるので、その横に設置してある［詳細...］ボタンをクリックしましょう。
予め iTunes.app、Mac App Store.app は終了させておいて下さい
画面は Safari 6 のもの、それ以前の Safari では表示が異なるがやることは同じ
問題の鍵を握っているのは "apple.com" の Cookie なのでこれを［削除］してしまいます。Cookie が沢山リストされている場合は右肩の検索欄に "apple.com" と入れれば一発で見つかります。
あとは［完了］ボタンを押してシートを閉じ、環境設定ウインドウを閉じて Safari も終了させたら、いつもの忌々しいダイアログが登場する時と同じ手順を踏んでみて下さい。
初っぱなはこのダイアログが出てしまいますが、一度サインインを済ませれば次回以降は表示されなくなるはずです。
"apple.com" を削除したことで Apple のサイトを利用する際などに改めて PW などの入力を求められるようになってしまうかもしれませんが、これも一度だけで済むはずですので最初だけ我慢して下さい σ(^_^;)
※ 不具合が起きていない OS X 10.8.3 + iTunes 11.0.3 で確認。上記 Cookie を削除したあとに iTunes を起動すると直ぐにサインインを求めるダイアログが現れましたが、一度サインインを済ませてしまえば、以後 iTunes を起動してもダイアログが現れることはありませんでした。ただしほかの環境（Windows を含む）でも通用するのか、同症状全てに通用するのかまでは確認できていません、ご了承下さい。
