本来なら下図のプルダウンメニューには "フォルダを選択…" の上に "写真" や "iPhoto" があってこれをコピー元に設定できるはずなのに、ある一定の条件を満たしているとこのように［写真.app］の選択肢が現れないことがあります。
また、［写真.app］を選択しているのに同期できる写真の数が写真.appに収蔵されているそれと合致しない場合もあります。
以下、それぞれについて解決方法を記しますが長文なので時間ができた時にでも改めてご覧ください。
なお、本現象はOS X 10.11 El Capitan GM（General Master）版＋iTunes 12.3（正式リリース版）の組み合わせにおいて確認したものなので、OS X El Capitanの正式版リリース時には解決されているかもしれません。
コピー元に写真.appが表示されない
【理由】以下のファイルが無いため（拡張子は通常表示されていません）
- Macintosh HD/ユーザ/ (user name) /ピクチャ/写真ライブラリ.photoslibrary
【以下の手順を進めた時に起こり得ます】
- OS X El Capitanをクリーンインストール（一切バックアップ等からの復元はしない）
- 写真.app初回起動時に［option］キーを押して、外付けHDDに置いてある写真ライブラリ.photoslibraryを選択する
外付けHDDに写真用のライブラリがあってこれを使いたいのだから、写真.appを初めて起動する際にすぐこれを指定する手順を踏んだ、というOS Xに慣れている方なら誰でもやりそうなことです。
［解説］
写真.appを起動させたる時、通常は前述のディレクトリに写真ライブラリ.photoslibraryが自動的に作られますが、上記手順を踏んだ場合は自動作成はされず指定されたディレクトリにある写真ライブラリ.photoslibraryを参照する形で動作するようになります。
iTunesは写真ライブラリ.photoslibraryがピクチャフォルダ内に在ればコピー元に "写真.app" を表示するように作られているようなので、上記のようにピクチャフォルダ内に写真ライブラリ.photoslibraryが作られない手順を経てしまうとコピー元の候補に "写真.app" が表示されない……という状態になってしまうようです。
【解決方法】
勘の良い方ならもう気づいているかもしれません。要するにピクチャフォルダ内に写真ライブラリ.photoslibraryがあれば良いので以下の手順で作成します。
- iTunesは終了させておく
- 写真.app起動直後に［option］キーを押す
- ［新規作成…］ボタンをクリックし、ピクチャフォルダ内に写真ライブラリ.photoslibraryを作る（名称はなんでも良い）
- 写真.appを終了する
- 再び写真.appを起動させて直後に［option］キーを押す
- ライブラリ選択ウインドウで（外付けHDDなどに置いてある）これまで運用していたライブラリを選択する
これでiTunes（写真）のコピー元に "写真.app" が現れるようにな……るのですが、多分このあとさらに別の問題に遭遇すると思います。
ちなみに上記手順によりiTunesで "写真.app" が選べるようになってしまえば、暫定的に作成したピクチャフォルダ内の"写真ライブラリ.photoslibrary"は用済みなのですが、容量は6MBにも満たないはずなのでそのまま放置しておいて構いませんし、気になるなら削除してしまって構いません。
写真.appは選べたけど枚数表示がなぜかゼロ
この解決方法はなかなか気づけないかもしれません。
写真.appを起動するとちゃんと外付けHDDにある写真ライブラリ.photoslibraryが読み込まれて何百何千という写真が表示されているにもかかわらず、なぜかiTunes上で見ると枚数はゼロ……
なぜ ?(゜_。)?(。_゜)?
どして ?(゜_。)?(。_゜)?
OS Xのアカウントに再ログインしても、Macを再起動しても、はたまた意味がないことを知りつつディスクユーティリティを走らせても、状況に変化は起こりません。
実は、写真.appの環境設定内にそのトリガーが潜んでいました。
スクリーンショットを撮るタイミングを逸してしまったのでグレイアウトしちゃっていますが、ここにある［システムフォトライブラリとして使用］と書かれているボタンをクリックして選択されている写真ライブラリ.photoslibraryをシステムフォトライブラリに指定してやる必要があったわけです。
これでようやく外付けHDDにある写真.app用のライブラリを正常に運用できる形が整い、iTunes上でもきちんとした枚数が表示されるようになります。
まとめ
以上のことをまとめると、iTunesで写真のコピー元に "写真.app" が現れない時の解決方法は以下のようになります。
- ユーザフォルダ内のピクチャフォルダに写真.app用のライブラリファイルがあるかどうかを確認し、無ければとりあえず作成する
- iTunes上で写真.appをコピー元に選べたが枚数がおかしい（ゼロ）時は写真.appの環境設定で選択中のライブラリファイルをシステムフォトライブラリとして指定する
説明が非常に長ったらしく理解もしづらかったかと思いますが、ちょっとでも助けになれば幸いです。
